La etapa fue larga, dura, rápida y accidentada. La bandera se bajó en Trujillo, un pequeño pueblo lleno de cultivos de cerezos en la Sierra de Gredos. En los metros iniciales, una aparatosa caída dejó por fuera de carrera al líder de la clasificación de la montaña Jay Vine. En el mismo accidente quedó maltrecho el cuarto clasificado en la general, Carlos Rodríguez, que luchó hasta el final por mantener su posición y que llegó a la meta cual sobreviviente de la cueva. La jornada tenía 192 kilómetros, con tres premios de montaña concentrados de la mitad del recorrido hacia adelante. El primero de ellos era el Alto de la Desesperá, de segunda categoría. Allí iba por delante la fuga más numerosa de esta edición de la carrera. Eran 41 pedalistas. Alcanzaron a tener 9 minutos de renta que los ilusionaba para ir por la victoria de etapa. Nadie esperaba una estrategia que obligara al grupo de favoritos a moverse desde temprano.
Al paso por Jaraíz de la Vera, un pequeño pueblo conocido como «la capital mundial del pimentón», a 85 kilómetros de la meta, el UAE lanzó un ataque sorpresivo que cambió el libreto esperado de dos carreras en una, la de la fuga por la etapa y la de los jefes de filas por la clasificación general. Joao Almeida saltó desde el grupo acompañado de Mcnulty. Tenía dos compañeros en la fuga que lo esperaron y lo escalonaron para tratar de llegar a la punta. Oliveira primero, Soler después. Movimiento arriesgado y ambicioso. El portugués era sexto en la tabla, por lo que se activaron para perseguirlo el Astana, el Movistar y por momentos el Ineos. El equipo del líder se ahorró el control del grupo y la fuga vio cómo la amplia diferencia que tenían se redujo progresivamente.
Hoy era día festivo en Extremadura. La etapa sumó un gran espectáculo a esa eleboración. El inédito Alto del Piornal, con un grueso bosque de encinas y castaños, puso el escenario. En los 13 kilómetros que tenía el ascenso final pasó de todo en la carrera. Neutralizaron a Almeida, entraron en acción los jefes de filas, atacaron Enric Mas y Superman López y se vivió un emotivo final. De la fuga fueron bajándose todos y sobrevivió solamente el veterano Robert Gesink. El neerlandés del Jumbo Visma, de 36 años de edad, luchó hasta los últimos metros por la victoria parcial. Le faltaron 250. Entró a la cueva. Lo sobrepasó el líder Remco Evenepoel, que esperó a que los demás equipos hicieran su batalla y el final de la jornada remató con fortaleza y autoridad.
Cuenta la leyenda que Isabel Carvajal guardaba en la cueva los huesos de los hombres que asesinaba, y que sobrevivió casi 100 años en el Piornal comiendo bichos y hierbas. Vivió sus días con un gran odio a la sociedad. La asediaba la soledad. La historia de este personaje trascendió en el tiempo gracias a la tradición oral y como personaje literario en obras de Lope de Vega. También la recuerdan la cueva en el Piornal en la que han encontrado algunos huesos y una estatua en la cima del alto.
A la Vuelta le faltan 3 etapas. Evenepoel se ve muy fuerte y se ocupa solo de marcar a Enric Mas, que hoy lo escoltó en la llegada y que ahora está a 2’07» en la clasificación general. Hay una lucha particular por el tercer cajón del podio, que ocupa el juvenil Juan Ayuso, del UAE con 42 segundos sobre el colombiano López. Mañana es un recorrido corto, de 138 kilómetros. Un recorrido de dos vueltas a un circuito que sale y llega a Talavera de la Reina, y que pasa en cada giro por el Puerto del Piélago. Termina con un largo descenso. No hay cuevas, pero algún hombre podría perder su puesto en la clasificación si lo cobija alguna maldad de la Serrana de la Vera.